Laporan Praktikum Esterifikasi

Laporan praktikum esterifikasi berikut ini merupakan laporan yang admin susun dari berbagai sumber dan referensi, semoga laporan ini dapat membantu pembaca semuanya.

BAB I PENDAHULUAN

A. Tujuan

Tujuan Praktikum Esterifikasi yakni untuk mengetahui hasil esterifikasi etanol.

B. Latar Belakang

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester, yang merupakan reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol dan produk samping air.Reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan dinamis. Reaksi esterifikasi dapat dilakukan dengan adanya ion H+ dalam asam. Asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) jika direaksikan maka akan menghasilkan reaksi esterifikasi menurut skala industri.

Ester adalah senyawa industri penting, dan produk ester ini memiliki banyak kegunaan dan pasar yang luas. Ester biasa digunakan sebagai penyedap rasa, seperti penyedap rasa buah dan agen penyedap, misalnya pada es krim, kue, kopi, teh atau juga pada parfum. Ester juga digunakan dalam industri tinta cetak dan pengencer, perekat, film PVC, polimer cair dalam industri kertas, dan banyak industri penyerap lainnya, seperti industri farmasi.

Esther memiliki peluang besar di industri. Melalui latihan ini kita dapat melihat variabel mana yang dapat memaksimalkan kualitas dan kuantitas ester yang dihasilkan. Anda dapat mengubah suhu reaksi, katalis, jumlah bahan atau waktu reaksi. Praktik ini dilakukan dengan mengganti katalis yang digunakan dan mengamati katalis mana yang lebih efektif sebagai katalis untuk reaksi esterifikasi.

BAB II LANDASAN TEORI

A. Esterifikasi

Ester yang tersusun dari asam dengan berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa cair, tidak berwarna, agak larut dalam air, berbau, dan mudah menguap. Beberapa ester asam karboksilat rantai panjang secara alami ditemukan dalam lemak, lilin, dan minyak (Kenan, 1980).

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi, dimana reaksi tersebut menghasilkan ester. Dimana ester adalah hidrokarbon yang berasal dari asam karboksilat. Asam karboksilat mengandung gugus -COOH, yang disubstitusi oleh hidrokarbon tertentu dalam hidrogen ester. Ester bisa diolah dari reaksi antara alkohol dan asam karboksilat.

Macam-macam reaksi esterifikasi

  1. Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol
  2. Reaksi antara asil klorida dengan alkohol atau fenol
  3. Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

Ester berasal dari asam karboksilat. Asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada ester, hidrogen dalam gugus ini digantikan oleh gugus hidrokarbon tertentu. Di sini, kami hanya mempertimbangkan kasus di mana hidrogen dalam gugus -COOH disubstitusi oleh gugus alkil, meskipun tidak banyak perbedaan jika disubstitusi oleh gugus aril (berdasarkan cincin benzena).

Contoh umum ester-etil asetat. Ester yang paling sering dibahas adalah etil glikolat. Dalam kasus ini, hidrogen dalam gugus -COOH telah digantikan oleh etil. Rumus struktur etil glikolat (A, Hadyana, 1992).

B. Cara-cara Lain untuk Membuat Ester

Ester juga dapat dibuat dengan reaksi antara alkohol dan asam klorida atau anhidrida asam.

1. Pembuatan ester dari alkohol dan asam klorida (asam klorida)

Jika asam klorida ditambahkan ke alkohol, reaksi akan berlangsung dengan sangat cepat (bahkan dengan cepat) pada suhu kamar, menghasilkan pembentukan ester dan uap hidrogen klorida asam uap.

Misalnya, jika etanol klorida ditambahkan ke etanol, maka akan membentuk sejumlah besar hidrogen klorida bersama dengan ester cair asam glikolat.

2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida

Reaksi dengan anhidrida asam lebih lambat dibandingkan dengan reaksi serupa dengan asam klorida, dan campuran reaksi yang biasanya terbentuk membutuhkan pemanasan.

Mari kita ambil contoh reaksi etanol dan asetat anhidrida Ini adalah reaksi sederhana yang melibatkan alkohol: reaksi lambat pada suhu kamar (reaksi lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang diamati pada cairan tak berwarna, tetapi campuran etil etil asetat dan asam asetat terbentuk.

Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester yang dilakukan dengan refluks asam karboksilat dan alkohol bersama dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam Lewis, seperti tripel tripel (III).

Seperti dalam reaksi esterifikasi Fischer, asilasi langsung alkohol oleh asam karboksilat untuk membentuk ester lebih disukai daripada asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom rendah) atau asam klorida (sensitif terhadap kelembaban).

Kerugian utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Masalah ini harus diatasi dengan menambahkan asam karboksilat dalam jumlah besar dan menguraikan air sebagai hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan dengan destilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekuler.

C. Pembentukan Ester Etanol

Etanol malonat biasanya dibuat dengan memperlakukan ester dengan natrium etoksida. Natrium etoksida dibuat dengan mengikuti natrium logam dalam larutan etanol encer (bukan etanol 95% biasa) (mengapa tidak melakukan ini). Etanol berlebih digunakan sebagai reaksi Dan tambahkan dietil malonat. Ion glikolat adalah basa yang lebih kuat daripada ion enolat, sehingga keseimbangan asam-basa berada pada sisi stabil resonansi anion enolat.

D. Alkilasi

Reaksi alkilasi adalah reaksi tipikal pertukaran nukleofil Sn2. Rendemen metil halida dan alkil halida paling tinggi, sedangkan reaksi eliminasi kompetitif alkil halida sekunder memiliki rendemen paling rendah. (Alkil halida tersier akan menghasilkan produk eliminasi murni, dan halida anil tidak reaktif pada kondisi (Sn2).

Agen pereduksi basa masih mengandung hidrogen. Hidrogen kedua dapat terikat oleh basa, dan gugus R kedua dapat diganti dengan mannate. Gugus R kedua sama atau berbeda dari gugus pertama.

E. Hidrolisis Dan Dekarboksilat

Seperti disebutkan sebelumnya, senyawa yang memiliki gugus karbonil atau gugus karboksil yang posisinya berbeda dari gugus karbonil akan dekarboksilat bila dipanaskan. Mekanisme dekarboksilasi. Ketika malonat (tersubstitusi atau tidak) dihidrolisis dalam larutan asam panas, terbentuk asam -beta dan dapat didekarboksilasi.

Saat diester mulai diasinkan menggunakan garam disodium, asam yang dihasilkan kemudian dipanaskan dalam air, biasanya akan memperoleh hasil asam karboksilat yang lebih baik.

Bagaimana jika produk dekarboksilasi tidak diinginkan, tetapi dibutuhkan asam? Asam dapat diperoleh dengan mengubah resin (dalam alkali) menjadi pancang dan kemudian mengasamkan larutan yang dibutuhkan. Dengan cara ini, tidak akan dipanaskan, dan asam tidak akan mudah dekarboksilat (Ralp. J. Fesseden, 1982).   

F. Ester Dari Alkohol

1.  Ester karboksilat

Alkohol membentuk asam karboksilat dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat, dan reaksi ini disebut esterifikasi. Ester yang dihasilkan akan dibahas lebih detail.

2. Nitrat

Ester anorganik alkohol mengacu pada senyawa yang dibentuk oleh reaksi alkohol dengan asam anorganik (seperti HN3 atau H2SO4) atau asam anorganik (seperti SOCl2). Untuk memahami bagaimana ester anorganik alkohol terbentuk, perhatikan pembentukan gugus alkil nitro (RNO2).

Nitrat akan mengalami reaksi esterifikasi, di mana reaksi ionisasi HNO3 menghasilkan ion nitrit (NO2), kemudian oksigen alkohol menyerang NO2. Reaksi kedua adalah reaksi asam basa khas Levi, di mana hilangnya proton dari zat antara aditif akan menghasilkan nitrat.

3.  Sulfat

Saat mencampur alkohol dengan H2SO4, dalam serangkaian reaksi Revenibel, produk mana yang lebih banyak tergantung pada struktur alkohol, konsentrasi reagen relatifnya, dan suhu campuran reaksi. Umumnya, alkohol primer akan menghasilkan ester asam sulfat pada suhu rendah, dan pada suhu sedang.

Pada suhu tinggi, ester terbentuk, dan olefin (yang merupakan campuran produk yang tidak dapat dihindari dalam semua kasus), alkohol tersier dan sebagian besar menghasilkan produk sekunder (Joan S. Fessenden 1982).

BAB III METODELOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Adapun Praktikum Esterifikasi ini kami lakukan pada:

Hari: Sabtu / 06 November 2020
Tempat: Laboratorium Kimia

B. Alat Dan Bahan

Berikut alat dan bahan yang kami gunakan dalam Praktikum Esterifikasi antara lain:

[su_box title=”Alat dan Bahan” style=”glass” box_color=”#eab200″ title_color=”#ffffff”]

Alat

  • Labu destilasi
  • Corong pisah
  • Penangas es
  • Gelas kimia
  • Penangas air
  • Gelas piala
  • Erlemeyer
  • Sumbat karet
  • Pipet volume
  • Kondensor
  • Filler
  • Stopwatch
  • Termometer
  • Magnet steal

Bahan

  • Etanol 29 ml
  • H2SO4 pekat
  • Asam asetat glacial[/su_box]

C. Cara Kerja

Adapun langkah-langkah dalam Praktikum Esterifikasi antara lain:

  1. Masukkan 29 ml etanol, 14 ml asam asetat glasial dan 5 ml H2SO4 pekat ke dalam labu destilasi. Refluks selama 60 menit.
  2. Saring campuran secara perlahan sampai 78° C.
  3. Setelah destilasi refluks, dua lapisan akan terbentuk.
  4. Kemudian pisahkan lapisan atas.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

Cara KerjaHasil
1. 29ml etanol + 14ml CH3COOH + 5ml asam sulfatLabu itu sangat panas dan suhunya naik sampai 53 celcius
2. Reflux campuran selama 60 menitHasil refluks menghasilkan volume destilasi 44 ml
3. Pisahkan dengan corong pemisahBentuk 2 lapisan
4. Hasil esterifikasiSetelah pemisahan, 116 ml ester dapat diproduksi

B. Pembahasan 

Pada pencampuran 14 ml CH3COOH + 2 ml etanol + 5 ml H2SO4 pekat, volume yang terekam adalah 48 ml, kemudian direbus dan didistilasi dalam labu destilasi, karena sifat H2SO4 sudah dipanaskan pada suhu 530 ° C karena adanya H2SO4. Pembakaran membuat campuran tetap jernih, karena sifat ketiga larutan memiliki warna bening, dan H2SO4 memiliki berbagai katalis.

Kadang-kadang tidak melebihi 700 derajat celcius, karena jika melebihi 760 derajat celcius maka etanol akan menguap dan volume campuran akan berkurang, dan jumlah pembentukan ester akan sedikit lebih rendah dari jumlah yang dihasilkan, sehingga pada saat suhu mencapai 740 derajat celcius akan dimatikan. Dalam percobaan ini , Suhu mencapai 760 derajat Celcius dalam 60 menit.

Baca Juga : Laporan Praktikum Pembuatan Ester

Setelah refluxing, volume diturunkan dari volume awal menjadi 44 ml, yaitu pengurangan 4 ml yang menandakan cairan menguap, dan campuran mengeluarkan bau seperti balon, biasanya digunakan pada mainan anak-anak. Aroma tersebut dikenal dengan bau ester, baunya sangat menyengat dan sering digunakan sebagai perisa makanan. Setelah dimasukan ke dalam corong pemisah, maka akan terbentuk jumlah ester yang baru.

Ester yang dihasilkan merupakan ester sitrat karena diproduksi secara sintetik di laboratorium, dan ester yang dihasilkan melalui esterifikasi bahan disebut ester alami.

BAB V

Kesimpulan

Kesimpulan dari Praktikum Esterifikasi ini yaitu:

  • Distilasi larutan target untuk memisahkan larutan antara ester dan air.
  • Pencampuran etanol, CH3COOH dan H2SO4 menyebabkan perubahan suhu yang sangat tinggi.
  • Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi membentuk ester melalui refluks.
  • Pencampuran asam karboksilat dengan alkohol akan menghasilkan ester.
  • Ester yang terbentuk pada percobaan ini adalah 1,6 ml.

Daftar Pustaka

Adapun Daftar Rujukan Berbagai sumber diatas, adalah sebagai berikut:

  • Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239, Penerbit Erlangga, Jakarta.
  • Handayana, Aloysius. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga.
  • Keenan, Charles W. 1980. Ilmu Kimia untuk Universitas edisi keenam jilid 2. Jakarta: Erlangga

Download Laporan Praktikum (PDF)

Anda Dapat Mendownload laporan Praktikum Esterifikasi ini dalam format PDF dengan mengklik tombol download dibawah ini.

[su_spoiler title=”Download / Unduh” style=”fancy” icon=”chevron-circle”]

Download File
PDF (33 KB)[/su_spoiler]

Leave a Comment