Download Laporan Praktikum Sintesis Aspirin dan landasan teori mengenai aspirin lengkap dengan pembahasan dalam format PDF. Laporan Praktikum ini merupakan kelanjutan dari Laporan Praktikum kimia organik yang pernah admin bahas minggu lalu, laporan ini admin susun dari berbagai sumber agar informasi yang di berikan lebih banyak.
BAB I PENDAHULUAN
Tujuan :
- Mengetahui cara mensintesis aspirin dari asam salisilat dan asetat anhidrat
- Mengetahui reaksi sintesis aspirin dari asam salisilat dan asetat anhidrat
Latar Belakang
Obat anti radang bukan steroid atau yang lazim dinamakan non streroidal anti inflammatory drugs (NSAIDs) atau anti inflamasi non steroid (OAINS) adalah golongan obat yang bekerja terutama di perifer yang berfungsi sebagai analgesik (pereda nyeri), antipirektik (penurun panas) dan antiinflamasi (anti radang). Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik pada tahun 1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat.
Aspirin adalah golongan Obat Anti Inflamasi Non-Steroid (OAINS), yang memiliki efek analgetik, antipiretik dan antiinflamasi yang bekerja secara perifer. Obat ini digunakan pada terapi simtomatis penyakit rematik (osteoatritis, atritis gout) dalam menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri. Obat ini juga sering digunakan untuk pengobatan sakit kepala, menekan rasa sakit pada radang akibat luka dan radang yang timbul setelah operasi, nyeri ginekologi dan nyeri neurologik. Pada terapi ringan, OAINS digunakan untuk menekan rasa sakit waktu menstruasi dan demam. Dalam pemilihan terapi, OAINS di golongkan menjadi obat dengan potensi ringan, sedang dan berat, dimana pemilihan obat berdasarkan potensinya harus disesuaikan dengan tingkat nyeri yang ditimbulkan.
Dibandingkan dengan obat anti radang bukan steroid yang lain, penggunaan asam asetil salisilat jauh lebih banyak, bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36.000 ton per tahun. Melihat pentingnya aspirin bagi kehidupan, untuk mengetahui secara jelas mengenai aspirin dan proses pembuatannya maka dilakukanlah praktikum ini.
BAB II KAJIAN PUSTAKA
A. Asam Salisilat
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk Kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156C dan densitas pada 25C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C ( Wikipedia,2011). Strukrut asam salisilat adalahs ebagai berikut :
B. Aspirin
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin merupakan salah satu turunan dari asam salisilat. Asam asetil salisilat adalah obat yang paling sering digunakan untuk meredakan nyeri ringan sampai sedang yang sebabnya beragam, tetapi tidak efektif untuk menghilangkan nyeri organ dalam (visceral pain), seperti infarktus miokardium atau kolik batu ginjal atau empedu (Darsono, 2002).
Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin berbentuk hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih, tidak barbau atau barbau lemah. Stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform, dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter mutlak (Ditjen POM,1995). Struktur aspirin adalah sebagai berikut :
Aspirin pertama kali digunakan dalam pengobatan oleh Dresser pada tahun 1899. Aspirin pertama kali dibuat oleh Kalbe pada tahun 1874 dengan mengubah asam salisilat dengan anhidrid asam asetat. Asam hidrogen pada gugus hidroksil dari asam salisilat telah diganti dengan gugus acid yang juga dapat dilakukan dengan menggunakan asetil klorida dengan asam salisilat pada keton.
Aspirin merupakan senyawa ester fenil yang tersubstitusi. Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Ditambah bentuk kurva yang sigmoid sebagai hasil hidrolisis antar aspirin. (Gisvold, Wilson. 1982).
C. Mekanisme Kerja Aspirin
Pada pemberian oral, sebagian salisilat diabsorbsi dengan daya absorbsi 70% dalam bentuk utuh dalam lambung, tetapi sebagian besar absorbsi terjadi dalam usus halus bagian atas. Sebagian AAS dihidrolisa, kemudian didistribusikan ke seluruh tubuh. Salisilat segera menyebar ke seluruh tubuh dan cairan transeluler setelah diabsorbsi. Kecepatan absorbsi tergantung dari kecepatan disintegrasi dan disolusi tablet, pH permukaan mukosa dan waktu pengosongan lambung. Salisilat dapat ditemukan dalam cairan sinovial, cairan spinal, liur dan air susu. Kadar tertingggi dicapai kira-kira 2 jam setelah pemberian (Wimana, 1995). Sediaan OAINS memiliki aktivitas penghambat radang dengan mekanisme kerja menghambat biosintesis prostaglandin dari asam arakhidonat melalui penghambatan aktivitas enzim siklooksigenase (Nadi, 1992). Berbeda dengan OAINS lainnya, AAS merupakan inhibitor irreversibel siklooksigenase (COX) (Kartasasmita, 2002).
D. Dosis Aspirin
Dosis aspirin secara oral untuk mendapatkan efek analgetik dan antipiretik adalah 300-900 mg, diberikan setiap 4-6 jam dengan dosis maksimum 4 g sehari dan konsentrasi dalam plasma 150-300 mcg/ml. Untuk mendapatkan efek antiinflamasi, doss yang digunakan adalah 4-6 g secara oral per hari. Untuk mendapatkan efek antiagregasi platelet, dosis yang digunakan adalah 60-80 mg secara oral per hari (Katzung, et al.,2004).
Dosis aspirin 80 mg per hari (dosis tunggal dan rendah) dapat menghasilkan efek antiplatelet (penghambat agregasi trombosit). Secara normal, trombosit tersebar dalam darah dalam bentuk tidak aktif, tetapi menjadi aktif karena berbagai rangsangan. Membran luar trombosit mengandung berbagai reseptor yang berfungsi sebagai sensor peka atas sinyal-sinyal fisio logik yang ada dalam plasma. Efek antiplatelet aspirin adalah dengan menghambat sintesiss tromboksan A2 (TXA2) dari asam arakidonat dalam trombosit oleh adana proses asetilasi irreversibel dan inhibisi siklooksigenase, suatu enzim penting dalam sintesis prostaglandin dan tromboksan A2 ( Mycek,et al.,1995).
BAB III METODE PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Praktikum sintesis aspirin ini kami lakukan pada :
Hari :
Tempat :
B. Alat dan Bahan
Berikut ini merupakan alat dan bahan yang kami gunakan dalam praktikum sintesis aspirin ini, sebagai berikut:
Alat
- erlenmeyer
- beaker glass
- gelas ukur
- termometer
- plat tetes
- penangas air
- pipet tetes
- batang pengaduk
- botol semprot
- corong buchner
- vakum
- neraca
- hot plate
- oven
- desikator
Bahan
- asam salisilat
- asetat anhidrat
- FeCl3
- aquades
- etanol
- asam sulfat pekat
- kertas saring
C. Prosedur Kerja atau Cara Kerja
Berikut ini berbagai langkah dalam praktikum sintesis aspirin :
Membuat kristal asam asetl salisilat
- Timbang 5 gr asam salisilat menggunakan neraca
- Masukkan 5 gr asam salisilat ke dalam erlenmeyer
- Tambahkan 7ml asetat anhidrat dan 3 tetes asam sulfat pekat
- Kocok hingga homogen, tutup dengan aluminium foil
- Panaskan campuran dengan penangas air. Jaga suhu 50°C – 60°C, dan sesekali goyangkan erlenmeyer hingga terbentuk kristal
- Lakukan pengujian larutan menggunaan FeCl3. Teteskan campuran asam asetat pada plat tetes, lelu teteskan FeCl3
- Biarkan erlemeyer dingin pada suhu ruang
- Tambahkan 75 ml aquades ke dalam erlenmeyer
- Saring campuran dengan corong buchner (lapisi kertas saring) dan vakum
Rekristalisasi
- Ukur 16 ml etanol yang sudah dikalibrasi dengan beaker glass
- Ukur 37,5ml aquades, masukkan ke dalam beaker glass
- Panaskan etanol dan aquades di atas hot plate
- Campurkan aquades dan etanol dalam beaker glass
- Tambahkan kristal yang telah disaring, dan aduk hingga larut
- Siapkan bak berisi es batu, dan masukkan beaker glass, hingga terbentuk kristal
- Saring dengan corong buchner (lapisi kertas saring) dan vakum, sisa kristal pada beaker glass bilas dengan aquades
- Oven kristal dengan suhu 50°C selama 30 menit
- Masukkan ke dalam desikator selama 30 menit
- Timbang bobot yang didapat
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Percobaan
B. Perhitungan
Berat teoritis
% randemen
C. Pembahasan
Adapun pembahasan dalam laporan praktikum sintesis aspirin ini adalah sebagai berikut :
Pada praktikum kimia organik kali ini kami melakukan percobaan tentang sintesis aspririn. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari asam salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Bahan utama dalam sintesis aspirin ini adalah asam salisilat. Asam salisilat dicampurkan dengan asetat anhidrat, penggunaan asetat anhidrat adalah agar mencegah adanya air kristal pada akhir reaksi. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat, tujuan penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai katalis, yakni untuk mempercepat reaksi. Campuran dipanaskan dengan menggunakan penangas air yang berfungsi untuk mempercepat reaksi serta kelarutan asam salisilat sehingga tercempur dengan baik hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Pemanasan dilakukan dengan menjaga suhu berkisar antara 50°C – 60°C agar tidak terjadi dekomposisi atau penguraian senyawa menjadi penyusunnya, tidak lupa pula sesekali menggoyang erlenmeyer. Kemudian secuplik campuran dilakukan pengujian dengan FeCl3 untuk mengetahui perubahan asam salisilat menjadi aspirin (asetosal). Warna yang kami dapat adalah ungu kekuningan. Jika warna ungu kehitaman telah berubah menjadi ungu kekuningan menandakan bahwa asam salisilat telah berubah menjadi aspirin (asetotal). Setelah dilakukan pendinginan kemudian kami menambahkan 75ml aquades yang bertujuan untuk mengikat kelebihan anhidrat asetat sehingga tidak menganggu jalannya reaksi selanjutnya. Kemudian disaring menggunakan corong buchner, dan diperoleh kristal. Reaksi yang terjadi adalah :
Langkah selanjutnya adalah melakukan rekristalisasi, untuk menghasilkan kristal yang benar benar murni. Kristal ditambahkan dengan etanol dan aquades yang telah dipanaskan kemudian didiamkan pada bak berisi es. Lalu disaring kristal yang terbentuk. Kristal kemudia dioven selama 30 menit dan dimasukkan ke dalam desikator untuk menghilankan air. Kemudian kami menimbang bobot kristal yang terbentuk. Kristal yang didapat adalah seberat 4,42gr dengan persen randemen sebesar 67,79%.
BAB V PENUTUP
Kesimpulan
Berdasarkan dari percobaan yang telah dilakukan, maka dalam praktikum sintesis aspirin dapat disimpulkan bahwa :
- Aspirin dapat disintesis melalui pereaksian asam salisilat dengan asetat anhidrat dan H2SO4 pekat sebagai katalisator
- Hasil yang didapat dari sintesis aspirin adalah seberat 42,4gr dengan %randemen 67,79%
Daftar Pustaka
Adapun Daftar Rujukan Berbagai sumber diatas, adalah sebagai berikut:
- Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen. Kesehatan RI. Hal. 1112-1116.
- Kartasasmita, R. E., 2002. Perkembangan obat anti radang bukan steroid. Acta. Pharmaceutica Indonesia. 27:75-91.
- Katzung B.G. 2004. Farmakologi: Dasar Dan Klinik Buku 2. 1st ed. Jakarta: Salemba.
- Lusiana, Darsono. 2002. Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasemol. Bandung: Universitas Kristen Maranatha.
- Mycek, Mary J. 1995. Farmakologi : Ulasan Bergambar/Mary J. Mycek, Richard A Harvey [et.al] ed.2. Jakarta : Widya Medika,
- Wilson, O.C., dan Gisvold, O. 1982. Buku Teks Wilson dan Gisvold – Kimia. Farmasi dan Medisinal Organik Edisi VIII. Semarang: IKIP Semarang. Press.
- Wimana, F.F., 1995. Analgesik-AntipiretikAnalgesik Anti-inflammasi Non Steroiddan Obat Pirai. Farmakologi danTerapi Fakultas Kedokteran UniversitasIndonesia. Hal: 207-222